Brian Flanagan (Tom Cruise), un joven ambicioso recién licenciado del ejército, trabaja como camarero en un local de copas de Nueva York para costearse los estudios. Gracias a los consejos de su jefe Douglas Coughlin (Brian Brown), se convierte en la atracción del local. Pero él aspira a abrir su propio local con el nombre de "Coktails y Sueños". Para conseguir el dinero necesario se va a Jamaica a trabajar de camarero. Allí conoce a Jordan Mooney (Elisabeth Shue), una ingenua joven que está de vacaciones en la isla.
Título original
The Secret of My Success (The Secret of My Succe$s)
Brantley Foster, un joven de Kansas que acaba de licenciarse, ha soñado siempre con triunfar en Nueva York, pero pronto descubrirá que los empleos, al igual que las chicas, son difíciles de conseguir. Cuando Brantley visita a su tío, el multimillonario Howard Prescott, sólo consigue un trabajo como mensajero en la oficina postal de su empresa. Allí conoce a la ejecutiva Christy Wills y, para conquistarla, se hace pasar por el ejecutivo Carlton Whitfield
Doug Ireland (Michael J. Fox) trabaja como conserje de un hotel de lujo de Nueva York, y es capaz de proporcionar cualquier cosa que los clientes deseen. Durante años ha ahorrado hasta el último dólar con el fin de lograr su gran sueño: adquirir un antiguo edificio y convertirlo en un gran hotel. Para ello necesita la ayuda de contactos de Christian Hanover (Anthony Higgins), un "tiburón" de las finanzas de cuya amante, la encantadora Andy Hart (Gabrielle Anwar), Doug se ha enamorado
Bud Fox (Charlie Sheen) es un joven y ambicioso corredor de bolsa que consiguió terminar sus estudios universitarios gracias a su esfuerzo y al de su padre (Martin Sheen), mécanico y jefe de sindicato. Su mayor deseo es trabajar con un hombre al que admira, Gordon Gekko (Michael Douglas), un individuo sin escrúpulos que se ha hecho a sí mismo y que en poco tiempo ha conseguido amasar una gran fortuna en el mundo de la bolsa. Gracias a su insistencia, Bud consigue introducirse en el círculo privado del todopoderoso Gekko, y comienza a colaborar con él en sus negocios e inversiones.
William Parrish (Anthony Hopkins), es un poderoso y meticuloso magnate cuya vida se ve alterada por la llegada de un enigmático joven llamado Joe Black (Brad Pitt) que se enamora de su hija (Claire Forlani). Se trata, en realidad, de la personificación de la muerte, con una misión que cumplir en dicho hogar..